Photochemische Reaktionen des Benzocyclobuten‐dions‐(1.2)

Abstract

Photoreaktionen des Benzocyclobuten‐dions‐(1.2) (1) lassen auf die primäre Isomerisierung zum o‐chinoiden Bis‐keten 12 schließen, das unter Rearomatisierung zu dem Carben 13 umlagern kann. Die Bildung dreier Photodimerer von 1, deren Struktur aufgeklärt wird, die Reaktion mit Äthanol zu 3‐Äthoxy‐phthalid (9), die Abfangreaktionen von 12 mit Dienophilen und die Carben‐Reaktionen von 13 mit Alkenen und Alkinen stützen diese Annahme. Die letztgenannte Reaktion führt zu Spirolactonen der Cyclopropan‐ und Cyclopropen‐Reihe. Einige Versuche zur Darstellung von Benzocyclopropenen werden mitgeteilt.