A NEW GENERAL SYNTHESIS OF 2-AMINO ALCOHOLS
Open Access
- 1 January 1954
- journal article
- Published by Canadian Science Publishing in Canadian Journal of Chemistry
- Vol. 32 (1), 31-39
- https://doi.org/10.1139/v54-005
Abstract
Une nouvelle synthèse permet d'obtenir les 2-amino alcools à partir de l'acétamidomalonate d'éthyle. La méthode consiste à condenser un dérivé halogéné approprié avec le sel de sodium de l'acétamidomalonate d'éthyle. Par monosaponification de ce di-ester suivie de décarboxylation, on obtient un ester éthylique N-acétamidé qu'on réduit par l'hydrure de lithium et d'aluminium en alcool N-acétamidé. Par hydrolyse, on obtient le chlorhydrate du 2-amino alcool correspondant. Le D,L-phénylalaninol, le D,L-tyrosinol et le D,L-leucinol ont ainsi été préparés avec d'excellents rendements. La méthode semble être d'application générale et les produits intermédiaires sont faciles à isoler.Keywords
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