Recherches dans la série des cyclitols XIV. Désamination nitreuse d'amino‐cyclitols. Synthèse du d,l‐viburnitol et nouvelle synthèse complète du méso‐inositol
- 1 January 1950
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Helvetica Chimica Acta
- Vol. 33 (6), 1597-1605
- https://doi.org/10.1002/hlca.19500330628
Abstract
La configuration d'un amino‐désoxy‐ms‐inositol a été attribuée à l'inosamine SA, celle d'un amino‐désoxy‐scyllitol à l'inosamine SB. La désamination nitreuse de l'inosamine SA fournit du scyllitol et une tétrahydroxy‐cyclohexanone qui, par hydrogénation catalytique, se transforme en d,l‐viburnitol. Il se forme du méso‐inositol par désamination nitreuse de l'inosamine SB; cette dernière étant identique à l'«amino‐désoxy‐inositol III» de Grosheintz & Fischer, il en résulte une synthèse complète du méso‐inositol à partir du D‐glucose. La préparation d'un aminométhyl‐cyclohexane‐hexol (aminoisomytilitol) a été décrite; l'acide nitreux le transforme en hydroxy‐isomytilitol.This publication has 8 references indexed in Scilit:
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