Oxygen Activation by the Iron(II)-2-Mercaptobenzoic Acid Complex. A Model for Microsomal Mixed Function Oxygenases

Abstract

Es wird ein neues Hydroxylierungsmodell beschrieben, das molekularen Sauerstoff durch einen Eisen (II) -2-mercaptobenzoesäure-Komplex in wäßrigem Aceton reduziert. Dieses Modellsystem wurde aus den bisher bekannten Modellen zur mischfunktionellen Oxygenierung entwickelt, um eine Zweielektronen-Übertragung auf den Sauerstoff zu ermöglichen, wie sie bei vielen Monooxygenasen anzunehmen ist. Das neue Modellsystem hydroxyliert Aliphaten, desalkyliert aromatische Äther und substituiert Aromaten nach einem elektrophilen Hydroxylierungs-Mechanismus. Aus Naphthalin entsteht das 1.2-Dihydro-diol-Derivat. Da diese Reaktionen in ihren chemischen Eigenschaften genau den mikrosomalen mischfunktionellen Oxygenierungen entsprechen, wird ein ähnlicher oder sogar gleicher Mechanismus der Sauerstoffaktivierung angenommen.