Darstellung und Eigenschaften des Shikimialdehyds

Abstract
Das Triacetyl‐shikimisäure‐chlorid wird durch Natriumtrimethoxyborhydrid bei tiefer Temperatur in guter Ausbeute zum entsprechenden Aldehyd reduziert. Der Triacetyl‐shikimialdehyd ist nur in ganz reinem Zustand haltbar. Seine Verseifung führt zum äußerst unbeständigen freien Shikimialdehyd. Die Empfindlichkeit der Aldehyde wird am Beispiel der Cannizzaro‐ und der Knoevenagel‐Reaktion dargelegt.