Microsomal mediated metabolism of dialkylaryltriazenes

Abstract

The oxidative N-demethylation was investigated for a series of 3,3-dimethyl-1-phenyl-triazenes. Triazenes, deactivated with halogene atoms in the phenylring, were expected to be better demethylated. The results do indicate a good trend that substitution of the ring with deactivating atoms and extent of demethylation compare well. The percentages of demethylation were: For 3,3-dimethyl-1-phenyltriazene, 45%; for 3,3-dimethyl-1 (4-chlorophenyl)-triazene, 92%; for 3,3-dimethyl-1(4-bromophenyl)triazene, 89%; for 3,3-dimethyl-1-(2,4,6-trichlorophenyl)triazene, 122%; and for 3,3-dimethyl-1-(2,4,6-tribromophenyl)triazene, 85%. Die oxidative N-demethylierung wurde für eine Reihe von 3,3-Dimethyl-1-phenyltriazenen untersucht. Es wurde erwartet, daß Triazene, die am Phenylring mit deaktivierenden Halogenatomen substituiert sind, auch besser demethyliert werden. Die Ergebnisse zeigen, daß dieser Effekt in guter Übereinstimmung mit dem Ausmaß der Demethylierung ist. Die prozentuale Demethylierungen betrugen im einzelnen wie folgt: Für 3,3-dimethyl-1-phenyltriazen, 45%; für 3,3-dimethyl-1(4-chlorophenyl)triazen, 92%; für 3,3-dimethyl-1(4-bromophenyl)triazen, 89%; für 3,3-dimethyl-1-(2,4,6-trichlorophenyl)triazen, 122%; und für 3,3-dimethyl-1-(2,4,6-tribromophenyl)triazen, 85%.