Über die Umlagerung einiger Phenyl‐dihydroxy‐aceton‐ und Phenyl‐chlor‐hydroxy‐aceton‐Derivate in Benzylglyoxal und Methyl‐phenyl‐glyoxal

Abstract

Die Verbindungen der Formel PhCHXCOCH₂Y gehen unter H^⊕‐Ionen‐katalyse in Abhängigkeit von den Resten X und Y entweder in Benzylglyoxal oder Methyl‐phenyl‐glyoxal über. Mit X = OCOCH₃ und Y = OH, X = Cl und Y = OH sowie X = Cl und Y = OCOCH₃ entsteht das Benzyl‐glyoxal, mit X = Y = OH, X = Y = OCOCH₃, X = OCOCH₃ und Y = Cl sowie X = OH und Y = OCOCH₃ bildet sich das Methyl‐phenyl‐glyoxal. Entgegen einer früheren Ansicht geht die Bildung von Benzylglyoxal bei der sauren Zersetzung von 1‐Acetoxy‐1‐phenyl‐3‐diazo‐aceton nicht direkt vor sich. Zwischenprodukt ist vielmehr das 3‐Hydroxy‐1‐acetoxy‐1‐phenyl‐aceton. Das Kohlen‐stoffgerüst lagert sich nicht um.