Nucleophile aromatische Substitutionen mit additivem Chemismus

Abstract

Wenngleich im letzten Jahrzehnt der neue Eliminierungsmechanismus der nucleophilen Substitution im Vordergrund des Interesses stand, wurde auch dem klassischen Chemismus, in dessen einleitendem Schritt sich das nucleophile Agens an die aromatische Verbindung addiert, erhöhte Aufmerksamkeit gezollt. Neue mechanistische Beiträge konnten die Theorie dieser Substitution wesentlich klären. Auch die praktische Bedeutung ist noch nicht ausgeschöpft; an die Verwendung des 2.4‐Dinitro‐fluor‐benzols in der Proteinchemie sei als neueres Beispiel erinnert. In dieser Übersicht werden nach einer einleitenden Klassifizierung der nucleophilen aromatischen Substitution sowohl deren präparative Bedeutung als auch die Kinetik und der Mechanismus dargelegt. Gesondert zusammengefaßt wurden jene Substitutionen, bei denen Umlagerungen eintreten.