Zur Kenntnis der Azulene, IV: Azulen‐aldehyde und ‐ketone

Abstract

Azulen‐aldehyde‐(1 bzw. 3) und‐ketone‐(1 bzw. 3) lassen sich nach dem Vilsmeier‐Verfahren in einfacher Weise darstellen. In ihrer Reaktionsfähigkeit stehen die so erhaltenen Azulenaldehyde zwischen den aromatischen Aldehyden und den Carbonylverbindungen anderer quasi‐aromatischer Systeme. Es wird die Kondensation der Aldehyde mit CH‐aciden Verbindungen sowie ihre Reduktion zu den entsprechenden Carbinolen und den 1‐ bzw. 3‐Methyl‐azulenen beschrieben. Die ausgeprägte Basizität der Aldehyde erlaubt die Darstellung von Salzen. Das spektroskopische Verhalten der neuen Azulenderivate wird diskutiert.