Über die Verwendung des N‐Methyl‐N‐cyan‐anilins zur Darstellung von Nitrilen

Abstract

Nach bisherigen Erfahrungen anderer Autoren liefern magnesiumorganische Verbindungen mit disubstituierten Cyanamiden vornehmlich Amidine. Wir konnten zeigen, daß N‐Methyl‐N‐cyan‐anilin, C₆H₅.N(CH₃).CN (I), unter geeigneten Bedingungen mit Phenylmagnesiumbromid Benzonitril liefert. Geeigneter zur Nitrilbildung mit I sind lithiumorganische Verbindungen; es wurden auf diese Weise Benzonitril und substituierte Benzonitrile dargestellt. Durch Umsetzung von α‐Picolin, Kollidin und Chinaldin mit Lithiumphenyl und I wurden die entsprechenden Malodinitrile erhalten; 5.6‐Benzchinaldin liefert Mono‐ und Dinitril, 9‐Methyl‐acridin nur Mononitril. Triphenylmethylnatrium gibt mit I Triphenylaceto‐nitril. Mit Natrium‐monomethyl‐anilin als Kondensationsmittel und I wurden Benzylcyanid in Phenyl‐malodinitril, Chinaldin und Lepidin in 2‐, bzw. aceto‐nitril übergeführt.