Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, I. Quartäre Salze von β‐Amino‐aldehyden und β‐Jod‐aldehyde

Abstract

2‐Alkyl‐ bzw. 2‐Aryl‐2‐dimethylaminomethyl‐alkanale‐(1) werden durch Mannich‐Kondensation aus den entsprechenden α‐verzweigten Aldehyden dargestellt. Die quartären Methojodide lassen sich durch Kochen mit wäßriger Natronlauge unter Fragmentierung zu Trimethylamin, Ameisensäure und einem Olefin spalten. — Unter gleichen Bedingungen tritt bei β‐Jod‐aldehyden analoger Struktur, die aus den Aldolen über die β‐Tosyloxy‐aldehyde dargestellt wurden, ebenfalls Fragmentierung ein.