Einfluß verschiedener N‐Acylreste auf die Racemisierung bei Peptidsynthesen
- 22 June 1966
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 694 (1), 190-199
- https://doi.org/10.1002/jlac.19666940124
Abstract
Bei der Aktivierung mit Chlorameisensäureäthylester erleidet L‐Phenylalanin eine mehr oder weniger starke Racemisierung, wenn es mit dem Benzoyl‐, Acetyl‐, Formyl‐ oder Amino‐acylrest acyliert ist. Die Racemisierung wird in Abhängigkeit von der Zeit quantitativ verfolgt. Bei N‐Acylierung durch Kohlensäurehalbester tritt keinerlei Racemisierung ein. Durch IR‐ und NMR‐Spektroskopie an Modellsubstanzen wird gezeigt, daß in den Urethanen der Amid‐Stickstoff und in den Säureamiden der Carbonyl‐Sauerstoff nucleophiler ist. Daher ist bei letzteren der Ringschluß zum Oxazolinon und damit die Racemisierung begünstigt.This publication has 9 references indexed in Scilit:
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