Gaschromatographische Untersuchung der Racemisierung bei Peptidsynthesen

Abstract

Es wird gezeigt, daß sich viele diastereoisomere N‐Trifluoracetyl‐dipeptid‐methylester an Golay‐Säulen gaschromatographisch trennen lassen. Hierdurch ist es erstmals möglich, die bei der Peptidsynthese auftretende Racemisierung unabhängig von der Messung der optischen Drehung oder von enzymatischer Spaltung mit großer Genauigkeit quantitativ zu untersuchen, ohne daß die Peptide isoliert werden müssen. — Einige bekannte Methoden der Peptidknüpfung wurden am Beispiel der Synthese von Carbobenzoxy‐L‐valyl‐L‐valin‐methylester geprüft, und die Synthese von N‐Trifluoracetyl‐L‐valyl‐L‐valin‐methylester wurde als Modell für die Verknüpfung von Peptiden untersucht. Der Einfluß zahlreicher Faktoren auf die Racemisierung wurde ermittelt; es ließen sich allgemeine Schlußfolgerungen für die Peptidsynthese ziehen.