Zur Entacylierung von N-(2-Nitrophenyl)-sulfenyl-peptiden bei Anwesenheit von Tryptophan in der Peptidsequenz

Abstract

N- (2-Nitrophenyl) -sulfenyl-Peptide lassen sich bei Anwesenheit von Tryptophan in der Peptidsequenz mittels Chlorwasserstoff in organischen Lösungsmitteln ohne Bildung von S- (2-Nitrophenyl) thiotriptophan-Derivaten entacylieren, wenn dem Reaktionsansatz 10 — 20 Äquivalente eines geeigneten Indolderivates, wie N-Methyl-, 2-Methylindol, Indol etc., zugesetzt werden. Ferner gelingt die Desulfenylierung unter weitestgehender Vermeidung genannter Nebenreaktion mittels hochprozentiger Thioglykolsäure.