Die Identifizierung der an Dünnschichten getrennten Carotinoide grüner Blätter und Algen

Abstract

Carotenoids from leaves (Avena, Spinacia, Veratrum, Elodea, Potamogeton) and other tissues of higher plants (Solanum, Taxus, Daucus) and from Chlorella and Euglena were identified and characterized employing new methods in thin-layer chromatography (Hager and Meyer-Bertenrath, 1966). The following criteria were used for the identification procedure: 1.The absorption maxima in different solvents such as hexane, benzene, chloroform, ethanol, and carbon disulphide. 2. The absorption spectra in these solvents and the shape of the short wave maximum, which is characteristic for the α- or β-ionone structure. 3. Co-chromatography with synthetic or isolated carotenoids. 4. Iodine induced cis-trans isomerizations and the formation of stereoisomers. 5. The acid catalyzed conversion of epoxides into the isomeric furanoid oxides and the measurement of hypsochromic shift of the absorption maxima. 6. Reduction of keto group containing pigments to the hydroxy compounds. 7. Determination of the different formation velocity of mono- or diethers of hydroxy groups in the allyl or non-allyl position. THe following pigments were characterized and their relative position on partition and adsorption thin-layer chromatograms was determined: α-carotene, β-carotion ξ-carotene, γ-carotene, lycopene, α-carotene-5,6-epoxide, α-cryptoxanthin, lutein-5,6-epoxide, violaxanthin, lutein, antheraxanthin, neoxanthin, neoxanthin Neo A, zeaxanthin, rhodoxanthin. Deviations of the newly determined absorption maxima from the data cited in the literature, part of which is erroneous, can be learned from tables. Die mit Hilfe neuer dünnschichtchromatographischer Methoden (Hager u. Meyer-Bertenrath, 1966) getrennten Carotinoide aus Blättern (Avena, Spinacia, Veratrum, Elodea, Potamogeton) und anderen Organen höherer Pflanzen (Solanum, Taxus, Daucus) sowie aus Chlorella und Euglena wurden neu bestimmt und identifiziert. Zur Bestimmung wurden folgende Kriterien herangezogen: Die Absorptionsmaxima in den verschiedenen Lösungsmitteln Hexan, Benzol, Chloroform, Äthanol, Schwefelkohlenstoff; der Kurvenverlauf in diesen Lösungsmitteln und die Form des kurzwelligen Maximums als Charakteristikum für die α- oder β-Jononstruktur; Co-Chromatographie mit synthetischen oder selbst isolierten Carotinoiden; jodinduzierte cistrans-Umlagerungen und Herstellung stereoisomerer Formen; säurekatalytische Umwandlung von Epoxiden in die furanoiden Formen und Messung der hypsochromen Verschiebung der Absorptionsmaxima; Reduktion von Farbstoffen mit Ketogruppen zu Hydroxyverbindungen; Messung der verschieden schnellen Bildung von Mono- oder Diäthern an allyl- bzw. nicht-allylständigen Hydroxygruppen. Folgende Farbstoffe wurden bestimmt und ihre relative Lage an den beiden verwendeten verteilungs- und adsorptionschromatographischen Verfahren aufgezeigt: α-Carotin, β-Carotin, ξ-Carotin, γ-Carotin, Lycopin, α-Carotin-5,6-Epoxid, α-Cryptoxanthin, Lutein-5,6-Epoxid, Violaxanthin, Lutein, Antheraxanthin, Neoxanthin, Neoxanthin Neo A, Zeaxanthin, Rhodoxanthin. Die Abweichungen der neu gemessenen Absorptionsmaxima von den in der Literatur angegebenen teilweise fehlerhafte Zahlenwerten sind aus Tabellen ersichtlich.