Über 1.2.3.4‐Tetrachlorcyclopentadien‐(1.3)

Abstract
1.2.3.4‐Tetrachlor‐cyclopentadien‐(1.3) wird aus Hexachlor‐cyclopentadien durch Reduktion mit Zinkstaub in Eisessig dargestellt. Die Verbindung addiert leicht Chlor und Brom, reagiert glatt mit verschiedenen dienophilen Komponenten und kuppelt mit Diazoniumsalzen bereits in stark saurem Medium. Unter den gleichen Bedingungen läßt sich das Tetrachlor‐cyclopentadien an der Methylengruppe oximieren.Die letztgenannten Reaktionen deuten auf eine hohe C–H‐Acidität der Methylengruppe hin.