Synthesen und Reaktionen von 1,2-Didesoxy-Hexopyrano-[2,1-d]-Oxazolinen und -Oxazoliniumsalzen1,2

Abstract

Bicyclische Hexopyranosederivate, die einen an C-1 und C-2 ankondensierten 2-Oxazolinring tragen, werden nach der geltenden Kohlenhydratnomenklatur als 1,2-Didesoxy-hexopyrano-[2,1-d]-2-oxazoline bezeichnet. Mono-, di- und oligosaccharidische, an den Positionen 3, 4 und 6 unterschiedlich geschützte Verbindungen dieser Art mit den in der Natur weit verbreiteten D-Gluco-, D-Galacto- und D-Mannokonfigurationen haben sich in den vergangenen zwanzig Jahren als universell geeignete Edukte für Synthesen von 2-Acylamino-2-desoxy-D-hexopyranosiden, sowie von Di- und Oligosacchariden mit jeweils 1,2-trans-ständigen Acylamino- und glycosidischen Gruppen erwiesen.