The Preparation of cis-2-Stilbazole and the Activation Energy of cis-trans Isomerization

Abstract

2-スチルバゾールのcis型異性体を2-トラゾールから合成した(収率79%)。2-トラゾールは,2-スチルバゾール-ジブロミトの脱臭化水素でつくったが,この反応は実験条件のわずかの差異によって,モノブロム-2-スチルバゾール,2-トラゾール,2-ピリジルベンジルケトン,または2-ピコリルフェニルケトンを生じた。これが合成中間体2-トラゾールに対する報告が従来まったく異なっている原因であり,また2-トラゾールからcげ翫2-スチルバゾールの合成がこれまで成功しなかった理由であると考えて2-トラゾールを分離,精製,確認した。つぎにcis-2-スチルバゾールを無触媒,190°～230°Cでtrans異性体に変化させた。この反応は1次反応で活性化エネルギーは34.4kca1/mo1であった。これをスチルベンの場合と比較検討した。