Untersuchungen uber Steroide. XXII. Versuche zur Synthese von 20-Iso-22-dehydrocholesterin.

Abstract

Das 3β-Acetoxy-20β-methylpregn-5-en-21-al (I) wurde uber sein Enamin (II) in das 3β-Acetoxy-20α-methylpregn-5-en-21-al (III) verwandelt. Bei der Wittig-Reaktion von (III) ergaben sich das 20-Iso-22-dehydrocholesterin (IVa) und 22-Dehydrocholesterin (Va) in ungefahr gleicher Menge. Der Verfasser nahm also an, daβ die Epimerisation der Methyl-Gruppe an C-20 dabei eintrat.