Reaktivität und Toxizität cyclischer Schwefelsäur eester

Abstract

Zur Einschätzung des Alkylierungsvermögens der cyclischen Schwefelsäureester 1,2‐Äthylensulfat 1, 1,3‐Propylensulfat 2 und 1,3‐Butylensulfat 3 wurden die Geschwindigkeiten ihrer Umsetzungen mit 4‐(4‐Nitrobenzyl)‐pyridin (NPB) in Acetophenon bei 20–50°C gemessen und analog ermittelten Parametern des Dimethylsulfats 4, Diäthylsulfats 5, 1,3‐Propansultons 6, 1,4‐Butansultons 7 und p‐Toluolsulfonsäuremethylesters 8 gegenübergestellt. Die resultierende Reaktivitätsabstufung unterscheidet sich z. T. von der, die man bei der Hydrolyse in Wasser erhält, doch erweist sich in beiden Fällen 1,2‐Äthylensulfat 1 als jeweils reaktivstes Agens. Aus LD₅₀‐Bestimmungen (Maus, i. p.) geht hervor, daß 1,2‐Äthylensulfat auch die höchste akute Toxizität der untersuchten Verbindungen besitzt.