Synthèse de Stérols à Chaînes Latérales Variées

Abstract

Afin de synthétiser les stérols ayant des chaînes latérales différentes, les auteurs ont préparé quelques céto‐stéroïdes dont la fonction cétone se trouve dans la queue, soit en position 22 soit en 24.On transforme le groupe carbonyle en groupe méthylène par l'intermédiaire des mercaptals cycliques de dithioglycol, que l'on soumet à une décomposition réduisante au moyen de nickel Raney.Après avoir vérifié l'applicabilité de cette méthode en synthétisant le cholestérol, les auteurs s'en sont servis pour la synthèse du 25,25‐bis‐desméthyl‐cholestérol et du 25‐desméthylcholestérol (le dernier produit selon deux voies).