Kinetik und Mechanismus katalytischer Additions-Reaktionen an kumulierte Doppelbindungssysteme

Abstract

Die Kinetik der durch organische Basen katalysierten Addition von Alkoholen an Phenylmethyl-, Phenyl-α-naphthyl- und Diphenyl-keten (DPK) wird in Toluol-Lösung bei 20° spektrophotometrisch untersucht. Die Reaktion verläuft bezüglich jeder der Komponenten nach der I. Ordnung. Bei der Prüfung von 16 verschiedenen Basen im System DPK-n-Butanol ergab sich ein Brønstedt-Zusammenhang zwischen log k und pK_a nur in der Reihe der heterocyclischen Basen mit sp²-konfiguriertem oder sterisch fixiertem N-Atom.