Eine Neue Methode zur Einführung von Alkylgruppen in die 4‐Stelle im Pyridinmolekül: 50. Mitteilung über Derivate von Pyridin und Chinolin

Abstract

Analog der Bereitung von 4‐Äthylpyridin J. P. Wibaut und J. F. Arens, Rec. trav. chim. 60, 119 (1941); Dissertation von J. F. Arens, Amsterdam 1941. aus Pyridin. Essigsäureanhydrid, Essigsäure und Zinkstaub können höhere 4‐Alkylpyridine bereitet werden durch Einwirkung von Zinkstaub auf ein Gemisch von Pyridin. Alkancarbonsäure‐anhydrid und Alkancarbonsäure. Wir nehmen an, dass hierbei als Zwischenprodukte, die N,N′‐Diacyltetrahydrodipyridyle entstehen. die während der Behandlung nach dem früher angegebenen Reaktionsschema zersetzt werden. In der vorliegenden Mitteilung beschreiben wir die Bereitung von 4‐n‐Propylpyridin, 4‐n‐Butylpyridin, 4‐Isobutylpyridin, 4‐Isoamylpyridin und 4‐n‐Octylpyridin. Die Ausbeuten werden um so niedriger, je höhere Säureanhydride verwendet werden, oder je mehr die Kohlenstoffketten der Alkylgruppen verzweigt sind. Die Ausbeute an Octylpyridin kann etwas dadurch verbessert werden, dass an Stelle des Anhydrids von Caprylsäure mit dem Chlorid dieser Säure gearbeitet wird.