Sterische Hinderung und Isomerisierung der CN-Doppelbindung in Chinonanilen, NMR- und UV-Untersuchungen

Abstract

NMR- und UV-Messungen an 15 Monoanilen des 2.6-Di-tert.-butyl-benzochinons-(1.4) ergeben für zunehmende Größe von Substituenten in ortho-Stellung des Anilinringes eine Zunahme der gegenseitigen Verdrehung des Chinon- und Anilinringes. In derselben Richtung steigt die Polarisierung der CN-Doppelbindung selbst an, was sich in deren zunehmender Isomerisierungstendenz („Umklappen“) äußert.