Über die milde Hydrolyse des Buchenlignins, II. Isolierung eines 1.2‐Diaryl‐propan‐Derivates und seine Überführung in ein Hydroxystilben

Abstract

Aus dem durch Perkolation von Buchenholz mit Wasser bei 100° erhaltenen Hydrolysat wird 1.2‐Bis‐[4‐hydroxy‐3.5‐dimethoxy‐phenyl]‐propandiol‐(1.3) (4) isoliert. Seine Struktur wird bewiesen. 4 ergibt bei der Alkalibehandlung 4.4′‐Dihydroxy‐3.5.3′.5′‐tetramethoxy‐stilben (5). Damit werden erstmals 1.2‐Diaryl‐propan‐Einheiten im Buchenlignin nachgewiesen. Aus dem bekannten Befund, daß bei der Alkalibehandlung von Fichtenlignin ebenfalls ein Hydroxystilben entsteht, wird auf das Vorkommen derselben Struktureinheiten im Fichtenlignin geschlossen. Die Bildung von Lignineinheiten mit 1.2‐Diaryl‐propan‐Struktur nach dem Mechanismus von Freudenberg wird erörtert.