SILICIUMHALTIGE AMINOSÄUREDERIVATE

Abstract

Die Umsetzung von Trimethylchlorsilan mit Aminosäureestern führt zu „Silazan‐carbonsäureestern”︁. Es wurden so N‐Trimethylsilyl‐glycinäthylester (III), ‐DL‐norvalinäthylester (IV), ‐L‐leucinäthylester (V), ‐β‐alaninäthylester (VI) sowie ‐DL‐β‐aminobuttersäureäthylester (VII) hergestellt. — Bei der Reaktion von Dimethyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan und Silciumtetrachlorid mit Glycinester werden neben Polyglycin, Dimethyldiäthoxysilan bzw. Monomethyl‐triäthoxysilan bzw. Orthokieselsäureäthylester isoliert. Es ist anzunehmen, daß als Zwischenprodukte Dimethylsilan‐N.N′‐diglycinester, Methylsilan‐N.N.′N″‐triglycinester und Silan‐N.N′.N″.N′′‐tetraglycinester auftreten, aber sofort weiterreagieren. Der Reaktionsmechanismus wird erörtert. — Aus III wird mit Benzoesäure oder Alkohol Polyglycin gebildet; ebenso ergibt VI mit Benzoesäure Poly‐β‐alanin. Im Gegensatz dazu werden IV und V in Dioxopiperazine übergeführt. — Siliconeopentyl‐halogenide und Trimethylsilyl‐siliconeopentyl‐halogenid liefern mit Acetaminomalonester Siliconeopentyl‐α‐aminoessigsäure bzw. ω‐Trimethylsilyl‐siliconeopentyl‐α‐aminoessigsäure.