Über Steroide. 117. Mitteilung. Totalsynthese von D‐Homo‐steroiden. Totalsynthetische Versuche in der Steroidreihe III
- 1 January 1953
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Helvetica Chimica Acta
- Vol. 36 (6), 1231-1241
- https://doi.org/10.1002/hlca.19530360603
Abstract
Das Δ8,14‐1,7‐Dioxo‐8,11‐dimethyl‐dodecahydro‐phenanthren (I) liess sich durch Umsetzung mit Methylvinylketon bei tiefer Temperatur über das Aldolgemisch II in die beiden isomeren tetracyclischen Diketone IIIa und IIIb bzw. bei hoher Temperatur direkt in IIIa überführen. Durch Eliminierung der beiden Doppelbindungen in IIIa gelangte man zu den gesättigten Diketonen VI und VII. Insbesondere auf Grund der IR.‐Spektren stellt VI das d,l‐3,17 a‐Dioxo‐D‐homo‐androstan und VII das d,l‐3,17 a‐Dioxo‐D‐homo‐testan dar. In Übereinstimmung damit erwies sich VI im Kapaunen‐Test als halb so wirksam wie das bekannte aus natürlichen Steroiden zugängliche l‐3, 17a‐Dioxo‐D‐homo‐androstan.This publication has 6 references indexed in Scilit:
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- Über Steroide. 116. Mitteilung. Abbau der Gallensäuren‐Seitenkette XIII. Eine vereinfachte Darstellung von Δ20,22;23‐21‐Brom‐choladienenHelvetica Chimica Acta, 1953
- Über Steroide. Die sterische Verknüpfung eines8,14-1,7-Dioxo-8,11-dimethyl-dodecahydro-phenanthrens mit den Steroiden. Totalsynthetische Versuche in der Steroidreihe IIHelvetica Chimica Acta, 1953
- The Total Synthesis of Steroids1Journal of the American Chemical Society, 1952
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- Über Steroide und Sexualhormone. (85. Mitteilung). Über D‐Homo‐androstan‐Derivate, eine Gruppe stark wirksamer AndrogeneHelvetica Chimica Acta, 1943