Eine einfache Methode zur Lokalisierung isolierter Doppelbindungen in Steroiden und Triterpenen

Abstract

Isolierte Doppelbindungen im Gerüst der Steroide und Triterpene werden von Rutheniumtetroxyd zu den Dicarbonylverbindungen aufgespalten, deren IR‐Absorptionen Rückschlüsse auf die Lage der Doppelbindungen erlauben. Insbesondere gelingt es, endocyclische tetrasubstituierte Doppelbindungen durch das Verhalten ihrer RuO₄‐Oxydationsprodukte gegenüber Säuren zu identifizieren. 12.13‐ungesättigte pentacyclische Triterpene werden mit RuO₄ zu Δ^12_ 11‐Ketonen oxydiert. An zwei Beispielen wird gezeigt, daß RuO₄ mit Vorteil auch zur präparativen Spaltung von Doppelbindungen dienen kann.