Ozonisierung cyclischer Enoläther. ω‐Aldehydsäuren und ω‐Hydroxyaldehyde aus cyclischen Ketonen

Abstract

Enoläther und Enolester symmetrischer Cyclanone lassen sich in präparativem Maßstab mit Ozon zu ω‐Aldehydsäuren bzw. deren Estern aufspalten, die ohne Isolierung acetalisiert und verestert werden können. Bei der konkurrierenden Ozonisierung eines Vinyläthers und eines Olefins wird die polare Doppelbindung im Vinyläther schneller gespalten. –‐ Die ω‐Aldehydesteracetale lassen sich in guter Ausbeute mit Lithiumaluminiumhydrid zu ω‐Hydroxyacetalen reduzieren. ω‐Hydroxy‐octanal wurde mit Malonsäure zu 10‐Hydroxy‐Δ²‐decensäure kondensiert, einem Inhaltsstoff des Weiselsaftes.