Zur basenkatalysierten Epoxydspaltung

Abstract
Als typisches Beispiel einer basischen Ätherspaltung wurde die erste Anlagerungsstufe von Äthylenoxyd an Phenol unter dem katalytischen Einfluß von Alkaliphenolaten und tertiären Aminen untersucht. Die Kinetik dieser Reaktion schließt einen einfachen bimolekularen Mechanismus aus und weist auf einen von Assoziaten bestimmten Reaktionsablauf hin. Der bisher angenommene ionische Reaktionsverlauf wird auf Grund systematischer Messungen an binären und ternären Reaktionsgemischen widerlegt. Der abgeleitete Reaktionsmechanismus und die sich daraus ergebende Kinetik erlauben eine einfache Deutung aller bisher bei der basischen Ätherspaltung erhaltenen Ergebnisse. Darüber hinaus läßt sich die bisher in eine kationische und anionische Reaktion eingeteilte Ätherspaltung zwanglos in einem gemeinsamen Reaktionsschema zusammenfassen.