Über die Autoxydation von Linolsäure‐methylester in Wasser, 1. Mitteilung: Isolierung und Identifizierung von n‐Amylhydroperoxyd und 2‐Octenal

Abstract

Aus dem bei der Autoxydation von 9,12‐Linolsäure‐methylester in Wasser gebildeten komplexen wasserlöslichen Reaktionsgemisch werden mit Hilfe der adsorptiven Säulen‐Chromatographie zwei Substanzen isoliert. Die eine wird als n‐Amylhydroperoxyd, die andere als 2‐Octenal identifiziert. Zur Strukturaufklärung werden an beiden nativen Substanzen die wichtigsten IR‐ und UV‐spektrometrischen sowie polarographischen Befunde erhoben. Des weiteren wird das reduzierte n‐Amylhydroperoxyd (Pentanol‐1) in Form des gut charakterisierbaren 4,4′‐Nitroazobenzolcarbon‐säureesters und 2‐Octenal als 2,4‐Dinitrophenylhydrazon analysiert. Die Entstehungsweise der zwei Substanzen bei der Autoxydation von Linolsäureester in wäßriger Phase wird kurz diskutiert.