Die Stevens‐Umlagerung an N1,N3‐Disulfoniumsalzen des Hydantoins
- 1 March 1978
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 111 (3), 1147-1159
- https://doi.org/10.1002/cber.19781110332
Abstract
Die Reaktionsprodukte 6 aus dem N1,N3‐Dichlorhydantoin 5 und Methyl‐alkyl‐ bzw. Methylaryl‐sulfiden 4 geben bei der Einwirkung von tertiären Aminen eine Stevens‐Umlagerung zu bisalkylthio‐ bzw. ‐arylthio‐methylierten Hydantoinen. Obwohl fünf Isomere dieser Verbindungen möglich sind, erfolgt eine stark selektive Bildung von nur zwei Isomeren 9 und 10. Als Nebenprodukte erhält man ein N1‐Monosulfoniumsalz 1 des Hydantoins und Chlormethyl‐alkyl‐ bzw. ‐aryl‐sulfide 19. Der Reaktionsablauf wird 1H‐NMR‐spektroskopisch verfolgt. Die Strukturen von Zwischenstufen der Umlagerung werden aufgeklärt.This publication has 11 references indexed in Scilit:
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