Die Stevens‐Umlagerung von N1‐Sulfoniumsalzen des Hydantoins
- 1 March 1978
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 111 (3), 1136-1146
- https://doi.org/10.1002/cber.19781110331
Abstract
N1‐Chlorhydantoine 3 bzw. 4 und Methyl‐alkyl‐sulfide 5 reagieren in Chloroform bei −25°C zu N‐Sulfoniumchloriden 6. Bei der Einwirkung von tertiären Aminen auf 6 erhält man erst oberhalb von 0° C eine Stevens‐Umlagerung zu den instabilen Imidaten 16, die beim Erwärmen in die isomeren Verbindungen 19 übergehen. Die langsame Umlagerung von 6 wird auf die Bildung des Anions 8 zurückgeführt. Durch Alkylierung von 8 entstehen N‐Sulfoniumsalze 10, die mit tertiären Aminen spezifisch in die Imidate 12 umgelagert werden können.This publication has 18 references indexed in Scilit:
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