Abbau von Linolsäurehydroperoxyden zu flüchtigen Monocarbonylverbindungen

Abstract

Linoleic acid hydroperoxydes (LOOH) containing 13-hydroperoxyoctadeca-9,11-(75%) and 9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoic acid (25%) were emulsified at pH 6.5. After addition of hemoglobin, ferrous ions, ferric ions, cysteine or ascorbic acid the emulsions were stored 19 hours at 22° C. The decrease in the diene and peroxyde concentrations and the formation of volatile carbonyl compounds werde analysed. Ferrous ions and ascorbic acid were the strongest producers of volatile carbonyl compounds. In the presence of 10⁻³ Mol ascorbic acid 6 μmol volatile aldehydes arise from 75 μmol LOOH. Hexanal (70 mol-%) was the main component of the aldehyde fraction. For plant foodstuffs the significance of the reaction of fatty acid hydroperoxydes with ascorbic acid for the formation of flavour substances is discussed. Linolsäurehydroperoxyde (LOOH), die zu 75% aus der 13-Hyperoxyoctadeca-9, 11- und zu 25% aus der 9-Hydroperoxyoctadeca-10, 12-diensäure bestanden, wurden bei pH 6,5 emulgiert und mit Zusätzen von Hämoglobin, Eisen(II)-, Eisen(III)-ionen, Cystein oder Ascorbinsäure 19 Std bei 22° C gelagert. Gemessen wurde die Abnahme der Dien- und Peroxydkonzentration und die Bildung flüchtiger Carbonylverbindungen. Eisen(II)-ionen und Ascorbinsäure fördern am stärksten die Bildung flüchtiger Aldehyde. Aus 75 μmol LOOH entstanden in Gegenwart von 10⁻³ Mol Ascorbinsäure 6 μmol flüchtige Aldehyde. Hexanal (70 Mol-%) war die Hauptverbindung der Aldehydfraktion. Die Bedeutung der Ascorbinsäure-Reaktion für die Aromabildung in pflanzlichen Lebensmitteln aus ungesättigten Fettsäuren wird diskutiert.