Umsetzungen N‐substituierter Amidine mit Heterokumulenen, III. Außergewöhnliche NH…N‐Brücken bei Carbamoylamidinen

Abstract

Carbamoylamidine der allgemeinen Formel A mit kleinen Substituenten R² zeigen starke intramolekulare Wasserstoffbrücken. Wird die Verschiebung der NH‐Valenzschwingungsbande im IR‐Spektrum mit Werten bis über 600 cm⁻¹ als Maß für die relative Stärke der Brücke zugrunde gelegt, dann läßt sich abhängig von den Substituenten R¹–R⁵ eine Stärkung brz. Schwächung der Brücke beobachten. Das Fehlen einer Wasserstoff bindung bei Carb‐amoylamidinen mit größeren Resten R² wird durch eine Verdrillung der Bindung C²–N³ am besten erklärt.