Tetrose‐ und Pentosederivate aus (+)‐Weinsäure

Abstract

Ausgehend vom Diacetyl‐(+)‐weinsäure‐methylester‐chlorid (IV) wurden Derivate des Diacetyl‐l‐threuronsäure‐methylesters und der L‐Threonsäure dargestellt. Der aus IV mit Diazomethan erhältliche L‐threo‐Di‐O‐acetyl‐5‐diazo‐5‐desoxy‐4‐pentulonsäure‐(1)‐methylester (VII) läßt sich in verschiedene Derivate der L‐threo‐4‐Pentulonsäure verwandeln. Die durch UV‐Licht katalysierte WOLFF‐sche Umlagerung von VII führt zum L‐threo‐2.3‐Diacetoxy‐glutarsäure‐dimethylester.