Über Triterpene, IX. Über die Konstitution der Cincholsäure und die sauren Triterpenglykoside der Chinarinde

Abstract

Chinovin, das Triterpenglykosid aus Chinarinde, erwies sich als nicht einheitlich. Neben 60% “Chinovin” (Chinovasäure‐β‐D‐glucomethylosid) finden sich 30% Chinovasäure‐β‐D‐glucosid und 5% Cincholsäure‐β‐D‐glucomethylosid. Die Konstitution und Stereochemie der Cincholsäure wurde geklärt; es handelt sich um Δ¹²‐3β‐Hydroxy‐oleanen‐27.28‐disäure. Dies wurde durch Überführung in Erythrodiol‐dimethyläther und Vergleich mit dem aus Oleanolsäure gewonnenen Dimethyläther gesichert. Cincholsäure ist damit das β‐Amyrin‐Analoge der Chinovasäure.